Скачать/обновить сервер довольно просто.
Для начала скачиваем steamcmd.exe [1,6 Mb]

Далее нужно создать батник с содержимым что качать, куда, и кто качает.
Я наведу пример скачивания/обновления сервера не используя персональных данных(логина и пароля) steam.
Готовый можно скачать тут батник скачивания сервера [164 b]
Его содержимое:

steamcmd +login anonymous +force_install_dir c:servercss_serv +app_update 232330 validate +quit

Теперь поподробней.
Если Вам удобно чтобы на диск "С" скачивался сервер то создайте папку (на диске "С") server и в ней css_serv.
В папку server переместите скачанный перед этим steamcmd (ссылка выше) и батник (в архиве название сss)
Теперь достаточно запустить батник и сервер в скором загрузится в папку css_serv.

Если у Вас такая ошибка:

Тогда нужно открыть Internet Explorer открываем свойства браузера.
Далее вкладку "подключения" нажимаем кнопку "настройка".
Ставим галочку на "Автоматическое определение параметров"
Пример на скрине:

А далее после загрузки настраиваем сам сервер.